1800-tallets West Yorkshire og København danner rammen for den episke historie 'Gentleman Jack' - fortællingen om den bemærkelsesværdige landejer, Anne Lister. Hjemvendt efter flere års eksotisk rejse og stigning i hierakiet, bestemmer Anne sig for at omdanne skæbnen af sit falmede forfædres hjem, Shibden Hall, i Halifax.
For at gøre dette skal hun genåbne sine kulminer og gifte sig godt. Men dette er ikke bare en anden regentskabsromance. Karismatiske, målrettede og forvovne Anne Lister - der gik som en mand, klædt fra top til tå i sort og charmerede sig ind i det velstående samfund - har ikke til hensigt at gifte sig med en mand. Tro mod sin egen natur, planlægger hun at gifte sig med en kvinde. Og ikke bare hvilken som helst kvinde: kvinden Anne Lister gifter sig med skal være yderst velhavende.